ストックオプション: 従業員が知っておくべきことすべて

私を含め、ほとんどの人にとって、 ストックオプションは謎に包まれたブラックボックスの宝くじでした。

私は、従業員の視点から本当に重要な質問に答えるために、ストックオプションについてできるだけ短く説明するガイドを作成しました。

たとえば、シード段階のスタートアップが 1,500 のストック オプションを提供したとします。これは良いオファーでしょうか? どのように現金化しますか? 代わりに現金を増やすよう交渉すべきでしょうか?それはいくらでしょうか?

私は弁護士でも、ベンチャーキャピタルでも、創業者でもありません。何度もストックオプションのオファーを受け、それを理解したいと思っていた人間です。ここに書かれていることはすべて、何を調べるべきか、会社に何を尋ねるべきか、弁護士に何を持ち出すべきかについてのガイドラインだと考えてください。それでも、少しは自信をもってください。このガイドは、私の友人で、Baring Vostok の元ベンチャーキャピタル、 telemetree.ioの創業者、そしてsubstack の著者である Vasily Kondyrev によって校正されています。

この情報の一部は米国特有のものですが、大部分は他の管轄区域にも適用できます。私は以前イタリアの会社で働いていましたが、税率区分やその他の詳細が異なる以外は、すべて説明どおりに機能しました。基本的な部分は同じです。

取り上げるトピック

• 株式報酬の基礎
• スタートアップの出口の仕組み
• ストックオプション保有者にとっての可能性のある結果
• 税金
• 希釈
• 予想される待ち時間、および
• 良い支払いの可能性。

このガイドは、重要度順にセクションに分かれています。最も重要な項目は上部に表示され、下に行くほど詳細がわかります。各セクションの最後には、要約の要点が記載されています。ざっと読みたい場合は、要点を読むことができます。すべての要点は最後に要約されています。

株式報酬の基礎

スタートアップ企業は、従業員に給与に加えて、会社の一部所有権である株式を提供します。一般に「エグジット」と呼ばれる清算イベントでは、株式は多額のお金に変わる可能性があります。エグジットとは、合併、買収、または株式市場で取引される新規株式公開 (IPO) による株式公開のいずれかです。

企業がこれを行う理由:

1. 現金を貯める。
2. インセンティブ。株式は従業員に長期にわたって働く意欲を与え、会社を存続させ、スタートアップを成功に導く。すべては最後に得られる甘い現金のためです。
3. 従業員の維持。従業員が会社で働く時間が長くなるほど、より多くの株式が付与され、それが従業員の留任を促すインセンティブとなります。

ストックオプションの基礎

通常のストック オプション付与は次のようになります: 権利行使価格 150 ドルのストック オプション 2,000 件、権利確定期間 4 年、権利確定期限 1 年。これを理解してみましょう。

ストック オプションは、合意された価格で一定数の株式を購入する権利を付与します。ちょっと待ってください、ストック オプションは株式ではありませんか? はい、ストック オプションは株式ではありません。ストック オプションは、行使価格を支払って株式 (つまり株式) に変換することで行使できます。ストック オプションを取得し、それを行使して株式を取得し、その株式を売却することで利益が得られます。

次は、権利確定です。企業は、採用した直後にストック オプションを独り占めしてほしくありません。権利確定スケジュールがあり、ストック オプションの一部が徐々に利用可能になります。権利確定期間は、付与されたストック オプションがすべてあなたのものになる時点です。クリフ期間は、最初のストック オプションの一部が手に入る時点です。一般的な権利確定スケジュール: 年間 25% のストック オプションが、毎月均等に支払われます。

権利確定の例。2,000 のストック オプション、権利確定期間 4 年、権利確定期間 1 年。最初の 1 年間は何も得られません。1 年後、付与額の 25% にあたる 500 のストック オプションが、大きな塊として付与されます。その後は、毎月、約 42 のストック オプションが少しずつ付与されます。これは、2,000 の 75% を 36 か月で割った値です。会社に 4 年間勤めた後、権利確定ストック オプションは 2,000 になります。

権利確定ストック オプションは、エグジット後またはエグジット前に行使できます。エグジット後に行使すると、IPO の場合は株式が、買収シナリオの場合は現金が付与されます。エグジット前に行使すると、エグジットが発生するまで役に立たないプライベート制限付き株式が付与されます。

新規株式公開

IPO では、企業が株式を公開し、取引所で取引を開始します。この時点で、ストック オプションを行使して株式を売却できます。

簡単な例。権利行使価格が 150 ドルの株式オプションが 2,000 株あります。株式は取引所で 300 ドルで取引されています。権利行使して売却します。市場価格と権利行使価格の差をスプレッドと呼びます。この場合、スプレッドは 150 ドルです。オプションを行使するには、2000 * 150 ドル = 300,000 ドルを支払う必要があります。最終的に、600,000 ドルで売却し、300,000 ドルの利益を得ます。

これが基本的な考え方です。実際には、税金、優先株と普通株の違い、その他後述の要因により利益は少なくなります。

オプションを行使して株式を保有し、配当金を受け取ったり、後で売却したり、税金を最適化したりすることもできます。

注意: 実際には、すぐに売却することはできません。ほとんどの場合、1 年以上売却できないロックアップ期間があります。

ロックアップ期間のせいで、私はひどい目に遭いました。私たちの会社は、ドットコム ブームの最中に株式を公開し、9/11 の 6 か月も経っていませんでした。1 年間のロックアップ期間が終わり、ようやく株式を売却できるようになった頃、9/11 が起こり、市場は暴落しました。私たちの株式は、最高値の約 90% を失いました。[…] 普通のストック オプション保有者として、私たちはひどい目に遭いましたが、創業者、大口投資家、友人や家族は、いつでも現金化できる異なるクラスの株式を持っていて、実際にそうしました。

- 匿名のインターネットユーザーが不満を漏らしている。

取得

ほとんどのスタートアップ企業は他の企業に買収されます。この場合、何が起こるのでしょうか?

核心は同じです。オプションを行使して株式を取得し、それを売却してお金を得るのです。詳細は非常に異なります。企業が常に現金で買収されるとは限らないため、複雑になることがあります。現金、株式、現金と株式の組み合わせで買収されることもあります。これらのケースはすべて、ルールがわずかに異なります。

私の最初の「成功した」スタートアップは、買収者の株式 200 万ドルで買収されました (IRS 以外にとっては結局無価値な株式でした)。買収されたとき、会社は設立から 1 年ほどで、ある程度の IP と市場の牽引力はありましたが、収益はありませんでした […] 次の会社は、私が退職してから何年も経ってから、現金 3,000 万ドルで買収されました […] その次は、巨大企業 (フォーチュン 25 社) による現金 4 億ドルでの買収でした。その時点で、私たちは設立から 6 年ほどで、総収益は 9,000 万ドルから 1 億ドルでした。外部資本で約 2,000 万ドルを調達していました。

- インターネット男が自身の買収体験を語る

買収取引はそれぞれが独自であり、具体的な契約内容によって大きく異なります。核となる考え方について説明しましょう。

例: あなたは 100 のストック オプションを所有しており、これを行使すると UpStart 社の 1% の所有権が付与されます。この会社は BitCorpo に 1 億ドルで売却されます。大勝利です。ストック オプションはどうなるのでしょうか? オプションを行使して株式を保有していたらどうなるのでしょうか?

重要な用語の 1 つは、買収株価です。これは、売却価格を総株式数で割ったものです。上記の例では、買収価格は 1 億ドルを 10,000 で割った 10,000 ドルになります。

行使されたオプション、権利確定済みのオプション、権利確定していないオプションに何が起こるかを見てみましょう。

行使された株式のシナリオ:

1. 現金支払い。各株に対して現金で支払われます。理論的には 1 億ドルの 1% を受け取りますが、投資家の優先株があるため、実際にはそれより少なくなります。これについては後で詳しく説明します。
2. 変換。あなたの株式は、ある変換率で買収会社の株式に変換されます。変換率が 0.5 の場合、あなたの 100 株は BigCorpo の 50 株になります。あなたの利益はこの変換率によって決まります。あなたがそれに影響を与えることはできません。これは買収取引の一部にすぎません。しかし、それは買収価格によって決まるので、うまく売却できれば利益が出るはずです。

権利確定オプションのシナリオ:

1. 現金支払い。BigCorpo は、スプレッド (取得価格と権利行使価格の差) でオプションを購入します。取得価格が 1 株あたり 100 ドルで、権利行使価格が 50 ドルの場合、スプレッドは 50 ドルです。権利確定オプション 100 個につき、5,000 ドルを受け取ります。
2. 変換。オプションは、ある変換比率で BigCorpo のオプションに交換されます。100 のストック オプションを所有していて、変換比率が 0.5 の場合、新しい権利行使価格で BigCorpo のオプション 50 を受け取ります。これと上記のケースの違いは、株式ではなくオプションを取得することです。新しい権利行使価格は、古い権利行使価格と変換比率に基づいています。通常、オプションを行使するコストは同じままですが、BigCorpo の株式の価値が上がるため、利益は大きくなります。
3. 行使して売却する。BigCorpo では、オプションを行使して株式を売却することができます。その場合、オプションを行使するための現金をすぐに用意する必要があります。そうしないと、オプションは消滅してしまいます。

未確定オプションのシナリオ:

1. 権利確定の加速。オプションの一部、あるいはすべてが即時に権利確定します。その後、上記のいずれかが発生します。

2. 変換。オプションは、新しい権利行使価格と新しい権利確定スケジュールの変換比率で BigCorpo ストック オプションに変換されます。新しい権利行使価格は古い権利行使価格に基づいています。権利確定スケジュールは通常は変更されませんが、変更される可能性もあります。

3. 比例キャッシュアウト。BigCorpo は、取得価格と権利行使価格の差額に基づいて、完了した権利確定期間の部分に応じて調整された現金を支払います。権利確定が近いオプションに対してはより多くのお金が支払われ、権利確定が遠いオプションに対してはより少ないお金が支払われます。

4. キャンセル。残念ですが、あなたのストックオプションは消え去ります。

   
   

それだけではありません。買収には条件が付きます。

BigCorpo は、買収して従業員全員が現金化して辞めていくのを見たくないのです。彼らは、従業員に 1 年以上勤務することを要求します。それ以前に辞めると、あなたの株式は消滅します。

BigCorpo はまた、スタートアップを買収した後で、それがすべて誇大広告で詐欺の境界線上にあったことが判明することを望んでいません。このため、通常はホールドバックまたはエスクローが存在します。ホールドバック契約では、買収時に購入価格の一部が差し押さえられます。エスクローも同様ですが、凍結された金額は第三者によって保持されます。いずれの場合も、条件またはマイルストーンが満たされると、差し押さえられた金額が解放されます。

もしも

株式オプションというリスクの高い賭けの潜在的な結果をいくつか見てみましょう。

会社が倒産したらどうなるのでしょうか？

すべてを失い、ストックオプションと権利行使済み株式は価値がなくなります。

会社に留まり、長期間オプションを行使しなかった場合はどうなりますか?

ストックオプションには有効期限があります。通常は付与後 10 年です。その前にオプションを行使する必要があります。

退職前に退職したり解雇されたりしたらどうなるのでしょうか?

権利確定済みのストックオプションは保持されますが、残りは失われます。

退職後、オプションを行使できる「退職後行使期間」（PTE）と呼ばれる限られた期間があります。この期間内にオプションを行使しないと、オプションは無効になります。通常、PTE は 90 日間ですが、会社が希望する期間にすることができます。PTE期間を延長するよう交渉することもできます。延長される保証はありませんが、会社に費用はかかりません。

会社があなたから株式を買い戻す可能性があります。会社の従業員ストック オプション プラン(ESOP) には、買い戻し条項が含まれている場合があります。会社は他の従業員や投資家に配布したり、創業者のために保持したりするために株式を必要としているため、現金と交換してストック オプションを受け取る可能性があります。その場合、すぐにいくらかのお金を受け取ることができますが、大きなリターンは期待できません。

運動費用を払えない場合はどうすればいいですか？

権利行使には、後で利益を得る可能性のためだけに、何万、あるいは何十万も支払う必要があるかもしれません。同時に、獲得した株式を手放すのは辛いことです。期限内に権利行使しないと、すべて失われてしまいます。

退去後の場合は、売却利益からお金が差し引かれるため、これは問題になりません。

出口戦略の前には、さらに困難になります。株式を行使することはできますが、利益を得ることはできません。

場合によっては、企業が交換を提案することがあります。つまり、保有するオプションの一部を企業に売却して、残りのオプションを行使することになります。

最後に、ローンを組むことができます。従来のローンでは、あなたのとんでもないリスクにさらにとんでもないリスクが加わります。

ノンリコース ファイナンスを提供する会社があります。この会社はあなたの権利行使に対して支払いますが、撤退の場合には権利行使の費用と手数料を返済する必要があります。基本的にはローンのようなものですが、撤退がない場合は何も失うことはありません。一般的な利率は約 5% です。

オプションを行使したが、長期間にわたって終了しない場合はどうなるでしょうか?

あなたにできるのは待つことだけです。オプションを行使して株式を取得するか (株式はエグジットするまで価値がありません)、PTE が許可している場合はストック オプションを保持することができます。良いニュースは、投資家が通常、スタートアップにエグジットを強いることです。それでも、保証はありません。

私の地域には、21 年の歴史を持つ「新興企業」があります。実は昨年、私はその企業からオファーを受けました。オファーには依然としてオプションが付けられています。近々株式を公開する予定だと彼らは言っていますが、私が話した元従業員によると、彼らは 10 年以上前からそう言っていたそうです。

- もう一人の匿名の男

会社が撤退したが、権利未行使のストックオプションがある場合はどうなるでしょうか?

従業員のストック オプション プランによって異なります。即時権利確定から、権利確定していないストック オプションをすべて失うまでさまざまです。会社に問い合わせてください。

あなたが退職し、オプションを行使して、その後会社が消滅したらどうなるでしょうか?

残念ですね。オプションを行使するために多額のお金を払い、税金も支払ったのに、持っている株は価値がありません。

ストックオプションを売ることはできますか？

ストック オプションを売ることはできませんが、行使済みのストック オプション(プライベート制限付きストックとも呼ばれます) は売ることができる場合があります。ストック オプション プランではこの行為を禁止している場合もあれば、禁止していない場合もあります。プライベート ストックの「流通市場」があり、売り手と買い手を結び付けるブローカーがいます。価格は高く、仲介手数料は 5% 程度になると予想してください。

投資家があなたの非公開株を買いたいと考えるかもしれません。彼らは創業者に伝え、創業者が同意すれば、あなたにオファーを持って連絡します。あなたには、投資ラウンド前の企業評価、いわゆるプレマネーバリュエーションに基づいた株価が提示されます。あなたが 1,000 万ドルの新興企業で働いていて、投資家が 3,000 万ドルを投資する意思がある場合、評価額は少なくとも 4,000 万ドルに跳ね上がります。しかし、あなたは 1,000 万ドルに基づいた価格を受け取ることになります。多くの場合、これは悪い取引ではありません。その代わりに、実現しないかもしれない出口を何年も待つことになります。

会社は私に約束したストックオプションを与えないことができるのでしょうか?

ストックオプションを付与する契約に署名した場合、いいえ、会社はこれを合法的に行うことはできません。

しかし、あることが起こる可能性があります。ストック オプションについて交渉し、会社の提案を受け入れたと想像してください。雇用契約に署名し、リラックスします。しかし、注意してください。雇用契約はストック オプションの付与とは関係ありません。

ストック オプションを付与するために、会社は複数の従業員から一括してリクエストを集め、それをすべて取締役会に提案として提出します。取締役会はリクエストを検討します。これには数か月かかる場合があります。最後に、すべてが順調であれば、会社はあなたに連絡して、実際のストック オプション付与に署名します。取締役会がリクエストを拒否することを妨げるものは何もありません。ストック オプションが約束されていたのに、まったく付与されないという状況に陥る可能性もあります。これは一般的な状況ではありませんが、念頭に置いて注意しておくとよいでしょう。

痛い、税金！

このセクションの目的は、一般的な考え方をお伝えすることです。このセクションは、専門家によるアドバイスではないという免責事項を 2 倍にしています。税金は、管轄区域、税率区分、税制優遇など、さまざまな要因によって異なります。すべての行に「状況によって異なります」と心の中で付け加えてください。説明のために、米国の税金を特定の税率区分で想定します。

ストックオプションは、行使時と売却時の 2 つの時点で課税されます。

ストックオプションの行使にかかる税金

ちょっと待って、一銭も稼ぐ前に税金を払わないといけないの？ もちろんだよ！

支払う金額は、スプレッド、つまり権利行使価格と株式の現在の公正市場価値(FMV) の差によって決まります。

企業が公開されている場合、公正市場価値とは株式取引所での株式の価値がある金額です。非公開の場合でも、税金を支払う必要があります。手順は次のとおりです。まず、ストックオプションを行使して、企業に支払います。企業は、課税年度の終わりにフォームを提出し、そこに公正市場価値を記載します。企業は、第三者に評価してもらうか、自己申告することで公正市場価値を取得します。この公正市場価値は、税金を申告して支払うときに使用します。

運動は、税率に応じて通常の所得として課税されます。

株式の種類（ISO または NSO）によって違いがあります。これについては後で説明します。ここでは、株式が NSO であると仮定します。これは、余計な機能のない最も一般的なタイプです。

例: 2000 株のオプション、権利行使価格 150 ドル。この株は NSO です。IPO が行われ、市場価格は 300 ドルで、権利行使してすぐに売却します。スプレッドは 150 ドルなので、政府は 150 ドルの利益を得たとみなし、その利益に対して通常の所得税を支払う必要があります。スプレッドの合計は 300,000 ドルです。スプレッドの値といくつかの例情報を所得税計算機に入力すると、実効所得税率は 24% になります。現実的な見積もりを得るには、必ず独自の値を入力してください。税額は約 72,047 ドルになります。

何も稼いでいないのに、すでに誰かの年俸を滞納している。素晴らしいことじゃないですか？

株式売却にかかる税金

出口イベントでお金を得た場合は、キャピタルゲイン税を支払う必要があります。

株式を売却すると、利益に対してキャピタルゲイン税を支払います。オプションを行使して株式を保有し続けると、他の株式と同様に扱われ、売却するまでキャピタルゲイン税は支払いませんが、配当金に対しては税金を支払う必要があります。

キャピタルゲインについては、株式を保有する期間に応じて詳細が異なります。次の 2 つの種類があります。

1. 長期譲渡所得税：0% - 20%。
2. 短期キャピタルゲイン税：10% - 37%。

1 年以内に株式を売却すると、より高い短期キャピタルゲイン税を支払います。株式を 1 年以上保有すると、長期キャピタルゲイン税を支払います。

繰り返しになりますが、株式の種類、ISO、NSO によって違いがありますが、それについては次のセクションで説明します。

例: 上記のように、2000 のストック オプション、権利行使価格 150 ドル、株式は NSO、IPO が行われ、市場価格は 300 ドルです。300,000 ドルと 72,047 ドルの税金を支払って株式を行使しました。すぐに売却し、利益は 300,000 ドルです。短期キャピタル ゲイン税を支払います。これは、実効税率が 13.1% であるため、39,365 ドルになります。

苦労の末の利益は？ 300,000ドル - 72,047ドル - 39,365ドル = 188,588ドル

この例では、実質収益は約 63% です。会社で 4 年間勤務したと仮定すると、年間 47,147 ドルのボーナスが支払われ、その一部も投資しなかったのと同じです。

ISO 対 NSO

米国の場合、保有するストックオプションの種類によって区別があります。

1. インセンティブ ストック オプション (ISO) は、権利行使時に所得税を支払う必要はありません (ただし、AMT 2を支払う必要がある場合があります)。権利行使後少なくとも 1 年間、付与後少なくとも 2 年間株式を保有すると、ISO はより有利なキャピタル ゲイン税の扱いを受ける資格があります。
2. 非適格ストック オプション (NSO) には税制上の優遇措置はありません。NSO は新興企業で最もよく見られるオプションです。

会社に問い合わせて契約書を読み、自分に提供されるタイプを確認してください。

最悪のシナリオ

最悪の状況：税金を払えない。

会社に早くから入社したと想像してください。あなたの株式の価値は急騰しました。株式を行使するには 1 万ドルかかりますが、100 万ドルで売却できます。金持ちになるチャンスです! ただし、スプレッドに対して所得税を支払う必要があります。スプレッドは 99 万ドルです。上記の計算を前提とすると、所得税は 237,600 ドルです。これは利益が出る前の大金です。

会社がすでに IPO を行っている場合は、利益からこのお金を受け取るだけです。

会社がまだ撤退していない場合、状況はさらに悪くなります。会社を辞めると、オプションを行使するためのPTE期間が通常 3 か月と短くなります。オプションを行使して多額の税金を支払ったのに、会社が撤退せず、株式を売却できないという状況に陥る可能性があります。

私は約 7 年前に最初の 12 人ほどの従業員の 1 人として入社した会社を辞める予定です。私は、前回の株式公開買付け時点で $X,000,000 相当のオプションをいくつか持っていますが、購入には $X0,000 かかります。オプションを行使するのは問題ありませんが、税金を負担できるかどうか疑問です。会社自体は、前回の資金調達ラウンドで $500M から $10 億ドルの範囲で評価されました。オプションを手放すのは嫌ですが、たとえ余裕があったとしても、リスクを負うには多額のお金です。

- もう一人の匿名のインターネット男

そもそも評価とは何でしょうか?

IPO 後の市場価格を知る、または少なくとも見積もるにはどうすればよいでしょうか?

あなたはしない。

あなたが本当に知りたいのは、あなたの株式の価値が行使価格を上回るかどうかです。もちろん、誰もそれを知ることはできません。しかし、スタートアップ企業は、評価を使用して、その価値を可能な限り推定します。

評価

評価とは、会社が全体としてどのくらいの価値があるかということです。ここでの「価値」は非常に曖昧です。帳簿価格だけではありません。現金、机、ペーパークリップ、その他の物理的な資産も含まれます。評価には、キャッシュフロー、潜在的なキャッシュフロー、将来の成長、競争上の優位性、地理、その他無数の要因も考慮されます。つまり、会社の評価は家の価格のようなものです。「客観的な」評価はなく、あるのは誰かがその会社にいくら支払う意思があるかだけです。評価を見積もることは黒魔術であり、自分で行うことは無駄です。

「会社の価値は 5,000 万ドルである」とはどういう意味ですか? どの会社にも複数の評価額が存在します: (1) 最も最近の資金調達ラウンド (ある場合) からの評価額 (通常はポストマネー評価額または資金調達ラウンドと呼ばれます)、(2) 普通株の 409a 評価額から得られる会社の評価額、(3) 創業者の頭の中にある会社の評価額。

- 正当な理由で評価について不満を言うインターネット男

評価額を最も詳しく知っているのは、投資家です。投資家がどれだけの株をどれだけの金額で買うかは、評価額によって決まります。あなたができる最善のことは、次のラウンドで資金調達を期待している評価額を会社に尋ねることです。そして、その数字を Crunchbase で調べます。

評価額を株式数で割ったものが、必要な株価です。株価を見積もるには、評価額と流通株式総数という 2 つの要素が必要です。

株式の総数ははるかに困難です。たとえば、1,000 株のストック オプションが提示されたとします。流通している株式数を尋ねると、100,000 株であると答えられるので、提示される株式は会社の 1% になります。しかし、希薄化のため、それだけでは十分な情報が得られません。企業は好きなだけ株式を発行でき、保有する株式の割合は任意に変更することができます。これについては次のセクションで説明します。また、普通株が付与され、投資家は優先株が付与されるため、配当が変わります。これについても後のセクションで説明します。

たとえ IPO 後の価格を何とか見積もることができたとしても、通常は 1 年間は売却を禁止する条項に縛られます。1 年後の価格を予測することは絶対にできません。

評価は常に公平ではないことを覚えておいてください。ペットネーム用のブロックチェーン AI を作成する会社で働いていると想像してください。あなたは従業員番号 1 で、会社の価値は 100 万ドル、100 株のうち 1 株を所有しています。会社は新たに 1,000 万ドルを調達し、25 株の新株を発行します。これで、1,100 万ドルの 1/125、つまり 88,000 ドルを所有することになります。10 倍以上の利益です! しかし、その後、誇大宣伝が薄れ、人々は AI、ブロックチェーン、ペットが次の Facebook ではないことに気付きます。評価額は 25 万ドルに下がります。これで、1/125、つまり 2,000 ドル相当を所有することになります。利益は 0.25 倍です! このような会社は、再び資金を調達するのにも苦労し、倒産のリスクが高くなります。

これが、まともな企業が自社の評価額を膨らませることを避ける理由です。そして、あなたはまともでない企業を避けるべきです。

公正市場価値 (FMV) は市場価値と同じではありません。FMV は通常、価格の会計価値を設定するために第三者評価会社によって計算されます。企業が株式を売却する場合、実際には優先価格であり、FMV よりもはるかに高くなる可能性があります。したがって、私は実際に、1 株あたりの価値を把握するために、前回の資金調達ラウンドで投資家が 1 株あたり (優先) いくら支払ったかを尋ねます。その後、発行済み株式を取得して計算を行い、価値を算出できます。また、Crunchbase で会社を検索すると、この情報がオンラインで入手できる場合もあります。

- 親切なインターネット男

希釈はどのように機能しますか？また、心配する必要がありますか？

ドラマ「ソーシャル ネットワーク」で、初期の従業員が会社での自分の持ち株がほとんどゼロに減ったことを覚えていますか? これが希薄化です。

たとえば、創業者が 100 株で会社の 100% を所有しているとします。会社の価値は 100 万ドルで、さらに 50 万ドルを調達します。会社は投資家に 50 株の新株を発行します。株式の総数は 150 株に増えましたが、各株が会社の所有権に占める割合は小さくなりました。株式プールは希薄化されました。

創業者の所有権は現在、会社の 2/3 です。それでも、会社の価値が 150 万ドルになったため、創業者の持ち株の価値は以前と同じく 50 万ドルです。しかし、通常、会社はさらに資金を調達し、たとえば 1,000 万ドルを調達すると、持ち株の価値は 7,333,334 ドルに増加します。

創業者とまったく同じですが、所有する株式は創業者よりずっと少ないです。通常は 1 パーセント未満です。

企業が資金調達を続ける限り、あなたの株式の価値は希薄化しますが、理想的には、同じ価値を維持するか、または増加するはずです。実際には、新しい株式は同じ価値であることが保証されているのでしょうか? 絶対にそうではありません!

企業はいつでも株式を発行できます。たとえば、新入社員に配る場合などです。あなたは従業員番号 1 で、企業の価値は 100 万ドル、100 株のうち 1 株を所有しています。あなたの持ち株は 1 万ドルの価値があります。創業者は新入社員を雇うために 25 株の新株を発行することにしました。これであなたは 125 株のうち 1 株を所有することになり、その価値は 8,000 ドルです。あなたは損失を出し、創業者も損失を出します。通常、企業はこれを避けようとし、あなたが会社に留まる間、年次評価やその他の期間に、追加の株式をあなたに与える傾向があります。希薄化は避けられない事実であり、それについてあなたにできることは何もありません。

本当に馬鹿げた状況もあり得ます。機関投資家が投資をする際、彼らはしばしば、才能ある人材を引き留めるために、創業者に従業員により多くの株式を与えること、いわゆるトップアップを要求するのです。創業者の持ち分が大幅に希薄化され、結果として上級の初期従業員の株式がさらに多くなってしまうこともあります。

この Carta データは、投資ラウンドごとに 10% ～ 30% の希薄化が見られるのが一般的であることを示しています。

重要な点：従業員としてのあなたの株式は、創業者や投資家が受けるものとは異なる希薄化ルールの対象となる可能性があります。あなたは心配するべきであり、ストック オプション プランにおける希薄化の仕組みについて会社に詳細を尋ねるべきです。

どのくらいの在庫が期待できますか?

通常、企業は株式プールの一部を従業員に割り当てます。通常は約 10% です。各従業員は、勤続年数と会社における重要性に応じて、その一部を受け取ります。初期の従業員はより多くのリスクを負うため、より多くの株式を受け取ります。

私の会社はおよそ 3,000 万ドルで売却され、創設者たちはそれぞれおよそ 1,500 万ドル、900 万ドル、300 万ドルを稼ぎました。残りの 300 万ドルは初期雇用プールに投入されました。外部からの資金は入っていません。

- 従業員にちょうど10%の株式を付与するインターネット男の話

シリーズAのスタートアップの従業員持株予想範囲に関する便利なガイドはこちら: 3

• 最高経営責任者（CEO）： 5～10%
• 最高執行責任者（COO）： 2～5％
• 副社長（VP）： 1～2％
• 独立取締役: 1%
• ディレクター: 0.4～1.25%
• リードエンジニア0.5～1%
• 上級エンジニア: 0.33～0.66%
• マネージャーまたはジュニアエンジニア: 0.2～0.33%

シリーズによっても異なります。プレシードではエンジニアが 1% 以上を獲得することがあります。シリーズ B ではそのようなことは決して見られません。

会社がエンジニアに対して通常よりも高い、たとえば 5% の株式を提示してきた場合、それは非常に危険な兆候です。なぜなら、創業者は株式をどう扱っているのか分かっていないからです。

他の人が述べているように、それぞれ 5% というのは不合理です。シード後の標準的な ESOP プールは 5 ～ 10% です。つまり、VP レベルの採用では 1.5%、ジュニアでは 0.15% になります。これが範囲です。この範囲内のニュアンスは状況によって異なります。参考までに、当社のエンジニアリング リーダーはシリーズ A の後は 0.7% です。A ラウンドの前は 1% 程度でした。

もちろん、これらの数字は絶対的なものではありませんが、私自身のスタートアップや私が親しい他のスタートアップに基づいた、かなり公平なベンチマークです。

- もう1人のインターネット男

優先株と普通株の違いは？

このセクションでは、ストックオプションを行使した後に得られる株式について説明します。簡単に言うと、得られる株式は普通株ですが、投資家は優先株を取得します。イグジットの場合、会社の株式を 1% 所有していても、会社の価値の 1% 未満しか得られません。基本的に、売却がうまくいかなかった場合、多くの利益は期待できません。

すべての株式が平等に発行されるわけではありません。株式にはクラスがあり、所有者に異なる権利と特権が与えられます。契約では、これらをクラス A、クラス B など、または他の名前で呼ぶことができます。

たとえば、GOOGL は Alphabet のクラス A 普通株、GOOG はクラス C 優先株です。

重要な違いは普通株と優先株の違いです。

従業員は普通株を取得します。創業者も通常は普通株を取得します。投資家は通常優先株を取得します。

違いは次のとおりです。

• 清算の場合、優先株主が最初に支払いを受けます。

• 配当金の場合、優先株主が最初に支払われます。

• 優先株には議決権がありませんが、普通株には議決権があります。

• 優先株は希薄化から保護されます。あなたの株は希薄化されますが、相手の株は希薄化されないかもしれません。

  
  

重要な部分は次のとおりです。清算イベントの場合、異なる株式の所有者は特定の順序で支払いを受けます。おもしろくないかもしれませんが、普通株の所有者はこの順序の最下位になります。損失で売却する場合など、全員に十分な資金がない場合、あなたには何も流れてこない可能性があります。

もう 1 つ、清算優先権という概念が必要です。これは 1 倍、2 倍などの倍数です。1 倍の清算優先権を持つ投資家は、投資額全額が返済されます。2 倍の場合は、2 倍の金額が支払われます。1 倍の優先権が最も一般的です。清算優先権は優先株にのみ適用されます。

参加型清算優先権と非参加型清算優先権もあります。これらは清算イベントでの支払いの計算方法を変更します。

• 参加型清算優先権: 株主は清算優先権 (投資した金額、または投資した金額の 2 倍など) と残余資金の一定割合 (創業者と従業員に残された金額の 20%) の両方を受け取ります。
• 非参加型: 株主は清算優先権または残余資金の一部を受け取りますが、両方を受け取ることはできません。

悪い販売では何が起こるのでしょうか?

ある投資家が、評価額が 400 万ドルの会社に 100 万ドルを投資し、評価額を 500 万ドルに引き上げました。投資家は、現在、会社の 20% を所有しています。投資家は、2 倍の清算優先権を持つ優先株を受け取りました。しばらくして、その会社は倒産し、わずか 300 万ドルで売却しなければならなくなりました。

参加型清算優先権の支払いを計算してみましょう。何らかの理由で自由時間にこれを行うのが好きな場合は、非参加型について独自の計算を行うことができます。

投資家の総収益は、清算優先権と残りの収益の一定割合の分配です。清算優先権は 2 倍なので、投資家は最初に 200 万ドルを受け取ります。

残りの収益: 300万ドル - 200万ドル = 100万ドル。

投資家は残りの収益に所有権の割合を掛けた金額、つまり 20% × 100 万ドル = 20 万ドルを受け取ります。

合計: 220万ドル

創業者と従業員は、会社の 80% を所有しているにもかかわらず、売却価格の約 27% にあたる 80 万ドルを、持ち分に応じて分配します。会社の 1% を所有している場合は、会社の 27% のうち 1% を受け取ります。

良いセールでは何が起こるのでしょうか?

ある投資家が、評価額が 400 万ドルの会社に 100 万ドルを投資し、評価額を 500 万ドルに引き上げました。投資家は、現在、会社の 20% を所有しています。投資家は、2 倍の清算優先権付きの優先株を受け取りました。会社は順調に業績を伸ばし、1 億ドルで売却されました。

投資家の総収益は、清算優先権 + 残りの収益のパーセンテージシェアです。

清算優先権は 100 万ドルの 2 倍、200 万ドルです。

残りの収益: 1億ドル - 200万ドル = 9,800万ドル。

投資家は残りの収益に所有権の割合を掛けた金額、つまり 20% × 9,800 万ドル = 1,960 万ドルを受け取ります。

合計: 2,160万ドル。

残りの 7,840 万ドルは創業者と従業員で分け合います。会社の 1% を所有していれば、7,840 万ドルの 1% を受け取ることになりますが、これは決して悪くありません。

退場するまでどれくらい待たなければなりませんか？

成功したスタートアップが創業から撤退するまでにどれくらいの期間存在するかを見てみましょう。

Blossom Ventures 4 はIPO 企業の推定値を提供します。

• B2B SAAS の平均終了期間: 10 年。

• 消費者向け製品の平均退職年数: 7 年。

  
  

誤差範囲は大きく、企業によっては 5 年しかかからないところもあれば、15 年かかるところもあり、また、両側に極端な外れ値もあります。

この情報源5 には、さまざまな業界の基準となる平均退職年数がリストされており、その数字のほとんどは 7 年から 15 年の範囲にあります。

Carta の 2023 年末のデータ6 によると、ラウンド間の期間の中央値は約 2 年です。スタートアップは通常、ラウンド C 以降でエグジットします。つまり、典型的なエグジット時間は 6 年を超えます。

お金を稼げる可能性はどれくらいありますか?

あなたがシードステージのスタートアップ企業に加わろうとしていると仮定します。行使すると 1% の所有権が付与される 1,000 のストック オプションが提供されます。権利行使価格は 100 ドルなので、行使にかかる総費用は 100,000 ドルで、少なくとも 1,000,000 ドルを受け取りたいとします。その確率はどれくらいでしょうか。

期待を一致させるために、大まかな統計をいくつか取得してみましょう。

上記の例の計算は私が行いますが、オファーの値を入力することもできます。簡単にするために、希薄化、税金、優先株、その他の詳細は無視します。

あなたが 100 万ドル以上稼ぐには、スタートアップ企業が出口にたどり着く必要があり、あなたの株式の価値は少なくとも 110 万ドルである必要があります。売却時の評価額は少なくとも 1 億 1,000 万ドルである必要があります。私たちの疑問は、スタートアップ企業が 1 億 1,000 万ドル以上の評価額で出口にたどり着く確率はどれくらいか、という点です。

スタートアップの成果を予測することにどれだけのお金が投入されているかを考えると、この情報は無料で入手できるはずだと思われるでしょうが、そうではありません。

2023 年の Carta データによると、1 億ドル以上の評価額はシリーズ C から始まることがわかります。

ここで質問を分解してみましょう。

1. シリーズ C またはそれ以上に到達する可能性はどれくらいですか?

2. シリーズ C に到達した後にエグジットする可能性はどれくらいですか?

   
   

Carta のその他のデータから、獲得ファネルについてのアイデアが得られます。

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最後に、CB Insights による 2010 年の古い統計もいくつかあります。

シリーズ C に到達する確率:

1. Cartaデータ: 5.8%。

2. ディールルーム: 15%。

3. CBインサイト：14%。

   
   

どちらがより正確かはわかりませんので、平均すると11.6%になります。平均すると通常はより正確な推定値が得られます。

また、シリーズ C 以降でエグジットする確率も必要です。シリーズ C 以降でも消滅したり、エグジットしない企業もあるため、それを考慮する必要があります。

CB Insights によると、スタートアップがシリーズ C に到達した場合、エグジットの確率は 32% です。これを、以前に計算したシリーズ C 到達の確率と組み合わせると、11.6% の 32% は 3.7% になります。これは、シリーズ C 後のエグジットの可能性の 1 つの推定値です。

CB Insights の統計では、別の推定値も簡単に入手できます。シード スタートアップがシリーズ C 後にエグジットする確率は約 5% です。

エグジットの可能性については、5% と 3.7% という 2 つの推定値があります。これらを平均してみましょう。すると、シード スタートアップがシリーズ C でエグジットする確率は4.35%になります。シリーズ C のエグジットでは 1 億 1,000 万ドル以上の評価額が保証されるわけではありませんが、十分近いので、この値を使用しましょう。

CB Insights のデータには、1 億ドル以上でエグジットできる可能性の直接的な推定値も 2.1% あります。これも、必要な資金が 1 億 1,000 万ドルなので、私たちが望んでいる金額とは少し異なりますが、十分近い数字です。

2 つの推定値を平均して最終的な答えを出します: (4.35% + 2.1%)/2 = 3.2% 。

上記の開始条件を考慮すると、少なくとも 100 万ドルを稼ぐ可能性は 3.2% です。

スタートアップに後期段階で参加すると、エグジットの確率は高くなりますが、得られる株式も少なくなります。また、生き残りファネルは業界によって異なります。より正確な見積もりを得るには、上記の計算に独自の数字を入力してください。

実際には、希薄化、優先株、IPO の場合の株価暴落の可能性、税金により、得られるお金は少なくなることを忘れないでください。狂った統計を使わずにこれを考慮するには、目標値を 50% 高く設定します (たとえば、100 万ドルではなく 150 万ドル)。これにより、余分なお金が未計上の損失をカバーしてくれることを期待します。

結論:高い配当が得られる可能性は低く、シード段階のスタートアップが 1 億ドル以上で終了する可能性は 3.2% です。これは経験則です。より正確な見積もりを得るには、オファーの数字と状況の詳細を入力してください。

ガイドは要約した

• 株式報酬の基礎:株式報酬は、会社の将来の成功に潜在的に貢献する機会を従業員に提供することで従業員のモチベーションを高める、高リスク、高報酬のシナリオです。
• ストック オプションの基本:ストック オプションは、株式を取得するために行使価格を支払って行使する必要があり、権利確定スケジュールに従って徐々に利用可能になります。
• 新規株式公開: IPO では、企業が株式を公開して取引を開始し、オプションを行使して株式を取得し、必要なロックアップ期間後に株式を売却することができます。
• 買収: 買収の場合、IPO と比べて変数や条件が多く、それらを制御することはできません。基本的な考え方は同じです。オプションを行使して、保有する株式または買収会社の株式に対して現金を受け取ることができます。
• 仮定: 企業の破産から未行使オプションの期限切れまで、さまざまなシナリオがストック オプションの価値と有用性に大きな影響を与える可能性があります。
• 税金:ストック オプションは、権利行使時および株式の売却時に課税されます。権利行使は通常の所得として課税されます。株式の売却はキャピタル ゲインとして課税されます。
• 評価: 潜在的な収益を知るには、会社に最後のラウンドでの投資家の 1 株あたりの価格を尋ね、それを権利行使価格と比較するのが最善です。
• 希薄化: 特に会社が低い評価額で資金を調達した場合、会社におけるあなたの持ち株は希薄化によって減少する可能性があります。そのため、会社に希薄化ルールについて問い合わせる必要があります。
• 期待できる株式の額:正社員の場合、シリーズ A までは 0.1% - 1% を期待できますが、後から入社した場合はそれよりずっと少なくなります。
• 出口までどれくらい待たなければならないか: 5 年を希望し、約 10 年を計画し、15 年以上の準備を整えます。
• まともな収入を得られる可能性はどのくらいありますか:高い配当が得られる可能性は低く、シード段階のスタートアップが 1 億ドル以上で終了する可能性は 3.2% です。これは経験則です。より正確な見積もりを得るには、オファーの数字と状況の詳細を入力します。
• スタートアップ企業を心から信じている場合はどうでしょうか。自分の直感を信じすぎないように注意してください。リスクはあなた次第ですが、スタートアップ企業に対する信頼はあなたが思っているほど重要ではありません。スタートアップ企業の統計はあまりにも残酷です。